Die Runde beginnt mit ihrem einzigen wirklich spürbaren Anstieg: Gleich vom Bahnhof Tutzing weg geht es auf die Ilkahöhe, mit rund 728 Metern die höchste Erhebung über dem Starnberger See. Oben liegt die beste Aussicht der Tour, dann hat man das Gröbste hinter sich.
Nach ein paar Kilometern über den Grat taucht Kerschlach auf, ein Weiler, schon 1159 erstmals urkundlich erwähnt und bis 1997 im Besitz der Tutzinger Missions-Benediktinerinnen. Die Nonnen führten fast neun Jahrzehnte einen Musterbauernhof, bis daraus die heutige Tagesbar wurde.
Weiter über die Hügel und durch Erling führt der zweite Anstieg hinauf zum Kloster Andechs, dem Heiligen Berg Bayerns – seit dem 10. Jahrhundert Wallfahrtsort, 1455 von den Wittelsbachern als Benediktinerkloster gegründet. Beim Radln zählt oben oft das Bräustüberl mehr als die Wallfahrt.
Bergab geht es weiter über Aschering und Traubing, ehe der Weg am Golfplatz noch einmal ansteigt. Vor Tutzing taucht die Strecke in eine kleine Schlucht mit dem steilsten Gefälle der Runde; die schärfste Rampe wartet aber erst danach, unmittelbar vor dem Bahnhof.