Diese Runde zeigt zwei Gesichter des Fünfseenlands: eine enge, moosgrüne Schlucht und dahinter ein flaches Moorseeufer mit ganz anderem Licht. Vom Bahnhof Starnberg führt der Weg zunächst am See entlang, vorbei an der Stelle, an der bis ins 19. Jahrhundert die Kirche St. Benedikt stand – ihre Grundmauern, freigelegt bei Ausgrabungen 2007 bis 2009, zeigen heute als begehbares Bodendenkmal mehr als tausend Jahre Kirchengeschichte.
Durch Söcking geht es zum eigentlichen Einstieg in die Schlucht, ein eiszeitliches Schmelzwassertal, das sich in kalkig verfestigten Eiszeitschotter eingeschnitten hat. An den Hängen ragen bis zu acht Meter hohe Nagelfluhwände auf – das Bayerische Landesamt für Umwelt führt die Schlucht als eines von bayernweit wenigen vergleichbaren Geotopen, geschützt als Landschaftsschutz- und, seit 2004, als FFH-Gebiet. Im unteren Teil liegt, kaum sichtbar, ein Wasserschutzgebiet: Schon seit 1896 deckt Starnberg hier einen großen Teil seines Trinkwasserbedarfs.
Am Ende der Schlucht liegt Maising, urkundlich schon 1182 erwähnt, mit der kleinen Kirche St. Bartholomäus und spätromanischen Fresken im Chor. Der Maisinger See selbst ist älter, als es die verbreitete Legende vom klösterlichen Fischteich vermuten lässt: Urkundlich belegt ist er schon 1450, entstanden vermutlich schon am Ende der Würmeiszeit; das Kloster Dießen hat ihn ab 1602 nur zur Fischzucht genutzt. Sein heutiges, aufgestautes Bild verdankt er einem Dammbruch 1885. Seit 1941 Naturschutzgebiet wegen der ersten bayerischen Lachmöwenkolonie, seit 2004 zusätzlich FFH-Gebiet – über 170 Vogelarten sind hier verzeichnet. Der Rückweg führt am Maisinger Seehof vorbei über die offenen Hänge oberhalb von Söcking zurück nach Starnberg.
