Diese Runde ist mit knapp 70 Kilometern die längste Tour im Programm. Los geht's am Bahnhof Otterfing, hinunter nach Föching und weiter nach Valley, wo das Alte Schloss steht – sieben Jahrhunderte Gerichts- und Pfleghaus, ab 1965 Wohnsitz von Michael Ende, heute Orgelzentrum mit über sechzig historischen Instrumenten.
Ab hier begleitet die Mangfall den Weg, durch die enge Schlucht bei Mühlthal bis nach Miesbach, wo die Weißbierbrauerei Hopf zum ersten längeren Stopp einlädt. Hinter Miesbach beginnt der eigentliche Grund für diese Tour: kilometerlang durch den Wald bergauf.
Oben, zwischen Schliersee und Tegernsee auf gut 1200 Metern, liegt die Kreuzbergalm mit Blick über beide Täler – bewirtschaftet nur von Mai bis Oktober. Die Abfahrt zum Tegernsee hat es in sich: eng, wurzelig, mit einer Rampe, auf der die Bremsen zu tun bekommen.
Der Rückweg führt am Nordufer über Gmund, dann durchs flache Mangfalltal über Warngau und Holzkirchen zurück nach Otterfing.